Un tipico esempio del rapporto che lega la marina al paese alto è Civitanova Marche, sorta sulle rovine della romana Cluana e chiamata Ripa o Castello di San Marone dal nome del patrono. La città è costituita da due centri distinti: la Città Alta, antico borgo medievale, e l'abitato costiero. Cluana, fondata forse dai Piceni nel IX secolo a.C. e collocata sulla sponda sinistra del fiume Chienti (come dimostrano i reperti archeologici rinvenuti), fu distrutta in seguito alla crisi dell'Impero romano e alle invasioni dei Barbari; i sopravvissuti trovarono scampo in un villaggio sull'alto della collina, l'antico Cluentensis Vicus, che divenne così "Civitas Nova", la città nuova, ovvero Civitanova. Il vicus sopravvisse alle invasioni del 408 e del 413, a cui seguirono le guerre tra Goti, Longobardi e Bizantini, con conseguenti saccheggi e devastazioni.

Nei secoli seguenti si avvicendarono numerosi domini: da quello della Chiesa e dei Da Varano da Camerino ai Malatesta, dagli Sforza e i Visconti ai Cesarmi di Roma. Durante la Signoria degli Sforza, nel 1440, i Comacini realizzarono  una nuova cinta muraria a "scarpa" e le quattro torri a protezione  delle porte. Nel frattempo, per difesa dalle incursioni dei pirati e per proteggere i commerci, si eresse una fortezza terminata intorno al 1475. Da quando, nel 1551, la città fu ceduta da Giulio III al nobile romano Giuliano Cesarmi, ebbe  inizio  un periodo di  rinnovamento urbanistico: furono edificate le nuove  mura, il palazzo  residenziale e una nuova dimora per i Magnifici Priori. Nei secoli seguenti si avvicendarono numerosi domini: da quello della Chiesa e dei Da Varano da Camerino ai Malatesta, dagli Sforza e i Visconti ai Cesarmi di Roma. Durante la Signoria degli Sforza, nel 1440, i Comacini realizzarono una nuova cinta muraria a "scarpa" e le quattro torri a protezione delle porte. Nel frattempo, per difesa dalle incursioni dei pirati e per proteggere i commerci, si eresse una fortezza terminata intorno al 1475.

Da quando, nel 1551, la città fu ceduta da Giulio III al nobile romano Giuliano Cesarmi, ebbe inizio un periodo di rinnovamento urbanistico: furono edificate le nuove mura, il palazzo residenziale e una nuova dimora per i Magnifici Priori. Nei secoli seguenti i rapporti tra la comunità di Civitanova Alta e quella di Porto Civitanova peggiorarono fino ad arrivare nel 1913 alla scissione; oggi i due centri sono tornati a fondersi in un unico comune, denominato Civitanova Marche. La visita di Civitanova Alta inizia dalle mura castellane con le quattro porte (Girone, Mercato o del Ponte, Sant'Angelo o Marina, Zoppa o San Paolo), tra cui la quattrocentesca Porta Marina, caratterizzata da un cipresso nato dentro la fascia merlata. Da vedere il Palazzo della Delegazione del 1867, sede dell'Archivio Storico Comunale. Nei pressi, sul luogo dell'antica Collegiata, si trova la Chiesa di San Paolo che conserva un fonte battesimale del XV secolo e interessanti dipinti.

Poco distante si possono visitare la trecentesca Chiesa di Sant'Agostino dall'interno barocco ma con l'originario portale romanico, luogo animato e frequentato durante l'estate grazie ai numerosi concerti e mostre d'arte, e il bel Teatro Annibal Caro, edificato nel 1872 su progetto dell'ingegner Prosperi (il portale del 1480 apparteneva al preesistente Palazzo Cantucci) e inaugurato dal famoso ballerino e coreografo civita-novese Enrico Cecchetti. Nella centrale Piazza della Libertà si trova il Palazzo Cesarmi, di origini trecentesche ma ampiamente rimaneggiato nei secoli XVI e XIX, il cui ricco interno è decorato con affreschi di Pellegrino Tibaldi. Merita una visita anche la trecentesca Chiesa di San Francesco (sconsacrata), con un pregevole portale romanico e la torre campanaria attribuita all'artista Veneto Marino di Marco Cedrino.

Numerosi sono i palazzi gentilizi: tra i vari si segnalano Palazzo Sabatucci, Palazzo Ricci, Palazzo Centofiorini, l'abitazione del ballerino Enrico Cecchetti e la Casa Natale di Annibal Caro, poeta e traduttore deK'Eneide, sede della Pinacoteca Comunale "M. Moretti", che ospita dipinti di Carrà, Morandi, De Chirico, Guttuso e Ligabue. Interessanti la Stazione del tram (1900) in stile liberty, ricca di ceramiche policrome, il Museo delle Arti e Tradizioni Popolari, dotato di numerosi manufatti della cultura contadina marchigiana, e il Museo Storico del Trotto, unico nel suo genere, fuori del centro abitato. Civitanova Marche, sviluppatasi intorno alla Fortezza e sui resti della romana Cluana, vanta l'imponente Palazzo Cesarmi Sforza eretto nel 1862 su una costruzione del secolo XVI, oggi sede del Comune. Seguono i Giardini Pubblici, le palazzine del Lido Cluana, in stile liberty, e la pescheria. La zona nord della città è caratterizzata dai numerosi alberi di Viale Vittorio Veneto dove si trova l'ex Casa del Ballila, interessante edificio del 1933 su progetto di Adalberto Libera, uno dei maestri del razionalismo, sede della Biblioteca Comunale e del Teatro "E. Cecchetti".