Il possente masso calcareo di San Leo, trasportato nel Miocene dal Tirreno verso l'Adriatico, con le pareti perimetrali scoscese e perpendicolari al suolo, costituisce di per sé una fortezza naturale. I Romani, consapevoli di tale straordinaria attitudine, costruirono una prima fortificazione sul culmine del monte. Durante i nebulosi secoli alto medioevali, la fortezza venne aspramente contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi. Berengario II, ultimo re del regno longobardo d'Italia, venne qui stretto in assedio da Ottone I di Sassonia, tra il 961 e il 963. Ottone ebbe la meglio e, dal forte di San Leo, continuò la sua campagna di conquista della penisola italiana. Intorno alla metà del XI secolo, da Carpegna scesero a San Leo - allora chiamata Montefeltro - i conti di Montecopiolo (ramo dei conti di Carpegna); da questo nuovo importantissimo feudo, essi trassero il nome e il titolo di conti di Montefeltro, che tanta parte di gloria avrà nelle vicende medioevali e rinascimentali della Marca Settentrionale. Nella seconda metà del Trecento, la fortezza venne espugnata dai Malatesti che si alternarono nel suo dominio ai Montefeltro sino alla metà del secolo successivo.

Nel 1441, il giovanissimo e audace Federico da Montefeltro, coadiuvato dall'esperto uomo d'armi Matteo Grifoni da Sant'Angelo in Vado, fu protagonista di un'ardita scalata della rocca. Nel frattempo, l'arte della guerra aveva conosciuto determinanti innovazioni: la fortezza, con la sua struttura medioevale, composta di semplici torri quadrangolari scarpate, disposte a recinto del mastio centrale, non era più in grado di sostenere l'avvento delle armi da fuoco. Federico affidò, di conseguenza, al grande architetto e ingegnere senese Francesco di Giorgio Martini il non facile compito di ridisegnare la rocca e approntarla alle nuove esigenze di guerra.

Francesco di Giorgio escogitò la doppia cortina tesa in punta fra torrioni circolari di diversa ampiezza forgiati di beccatelli, la munì del grande rivellino superiore, rivolto a sud, al di sotto del quale pose una caratteristica casa matta che, insieme ad altri elementi antibalistici di difesa, contribuirono a ridisegnare completamente l'architettura del forte. La nuova forma prevedeva una risposta al fuoco secondo i canoni di una controffensiva dinamica che potesse garantire direzioni di tiri incrociati, da qualunque parte provenisse l'attacco. Per questo motivo, i lati della rocca erano dotati di artiglieria e le vie di accesso, defilate dalla traettoria del fuoco nemico, erano protette da avamposti militari. La fortezza veniva a costituire così il culmine (capo) di un sistema guerresco che si estendeva a tutto il masso (corpo) e, precisamente, lungo il suo perimetro esterno, sul percorso della strada detta della Trincera. Grazie all'opera dell'architetto senese, il forte di San Leo assunse un emblematico significato tanto che il Bembo ebbe a definirlo "fortissimo propugnacolo e mirabile arnese di guerra", ammirevole punto d'incontro tra natura e arte.

Dal 1631 la Fortezza venne adattata a carcere nelle cui anguste celle, ricavate dagli originari alloggi militari, furono imprigionati liberi pensatori come il palermitano Cagliostro e patrioti risorgimentali dei quali il più celebre fu Felice Orsini. Nato a Meldola (Fo) nel 1819, partecipò, fin da giovane, all'attività carbonara; arrestato a Pesaro nel 1844, venne tradotto alla fortezza di San Leo nel giugno dello stesso anno, ove fu imprigionato per circa cinque mesi insieme ai compagni riminesi Andrea Borzatti ed Enrico Serpieri. La sua fama è legata principalmente all'attentato alla vita dell'imperatore Napoleone III, ideato il 14 gennaio 1858. In seguito al fallimento dell'azione venne condannato a morte e, due mesi dopo, ghigliottinato in Francia.

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