La città si trova nella parte meridionale della regione Marche e dista 28 km dal mare Adriatico. Il suo centro urbano sorge ad un'altitudine di 154 m s.l.m., nella zona di confluenza tra il fiume Tronto e il torrente Castellano, circondato per tre lati da montagne, tra cui vi sono la montagna dell'Ascensione, il colle San Marco e la montagna dei Fiori. Il suo territorio è contornato da due aree naturali protette: il parco nazionale del Gran Sasso e Monti della Laga a sud e il parco nazionale dei Monti Sibillini a nord-ovest.
Il territorio di Ascoli Piceno è situato nella Valle del Tronto. A nord confina con i comuni di Venarotta, Rotella e Castignano, a est con Appignano del Tronto, Castel di Lama, Castorano e Colli del Tronto, a sud con Folignano, Maltignano e con i comuni abruzzesi di Ancarano, Sant'Egidio alla Vibrata, Civitella del Tronto e Valle Castellana, ad ovest con Acquasanta Terme e Roccafluvione.
Nella classificazione sismica della protezione civile è identificato come Zona 2, cioè zona a sismicità media, mentre nella classificazione climatica è contrassegnato come Zona D.
Ascoli Piceno ha un'exclave (Piana della Forcella, 0,5 km quadrati) compresa tra il comune di Acquasanta Terme, quello di Roccafluvione e un'exclave di quest'ultimo (Forcella).

Il centro storico è costruito quasi interamente in travertino e in esso si trova la rinascimentale piazza del Popolo. Sede vescovile, conserva diverse torri gentilizie e campanarie e per questo è chiamata la Città delle cento torri. È l'unica città della regione ad avere due teatri storici, il Ventidio Basso e il Filarmonici.

Nel corso del tempo la città fu identificata con il nome greco-romano di Asculon (Ἄσκουλον) ed Asclos, Strabone la chiamò in greco nella variante Asclon (Ἃσκλον τὸ Πικηνόν); la Tavola Peutingeriana la citò come Asclo Piceno; Paolo Diacono solo Asculus. Ad Ascoli il termine Picenum fu accostato già da Giulio Cesare che la chiamò Asculum Picenum sia per distinguerla dalla città dell'Apulia, Asculum Apulum ora Ascoli Satriano, e sia per riconoscere la sua posizione di appartenenza alla regione del Picenum Suburbicarium.
Durante il periodo delle invasioni gote e longobarde vi fu un imbarbarimento della lingua ed Asculum divenne solo Esculum senza l'aggiunta di Picenum. Intorno all'anno 1000 la denominazione della città sui documenti e sugli statuti dell'epoca fu Esculo che in seguito si trasformò in Asculo ed intorno al 1700 divenne Ascoli.

Le radici del nome Ascoli non sono prive di dubbi legati alla sua etimologia, Giuseppe Marinelli scrive che la nascita dell'insediamento risalirebbe a 1600 anni prima della fondazione di Roma, quando nel territorio vi fu la presenza di genti, non originarie del luogo, che vissero nell'area cittadina dedicandosi alla caccia e alla pastorizia delle quali non sono sopravvissuti segni che consentano di profilare la loro cultura di appartenenza. Partendo da queste considerazioni è alquanto arduo e incerto delineare congetture che risolvano con certezza una fondata etimologia della denominazione.
Umberto Laffi definisce il toponimo di origine illirica ed ipotizza che la denominazione dell'insediamento umano dell'età Neo-eneolitica assunse in latino la forma di Asclum o Asculum.
Gaetano De Minicis e Giuseppe Colucci riportano l'ipotesi del canonico Alessio Simmaco Mazzocchi che attribuisce la derivazione del nome della città alla parola ebraica Escol (escol bortus), traducibile come grappolo d'uva. Da questa interpretazione si dedurrebbe che l'area fu ricca e lodata per la presenza di piante di vite.
Il Colucci, sull'origine del toponimo, aggiunge un'altra possibile interpretazione e sostiene che il popolo degli Opici, noti anche come Ausoni, arrivò nella valle del Tronto e fondò la città dandole il nome di Aescolo da Aesculus, ossia l'eschio, una varietà di quercia largamente presente nel territorio.

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